A partir de la Batalla de las Navas de Tolosa (1212) las tierras del sur del Reino de Castilla, conquistadas a los hispanomusulmanes, se reorganizaron para su explotación señorial. Los caballeros cruzados de las Órdenes Militares fueron protagonistas en aquellos enfrentamientos y como recompensa de los reyes castellanos obtuvieron un preciado botín, el dominio de las nuevas tierras. En la reorganización de los Campos de Calatrava y Montiel las Órdenes de Calatrava y Santiago delimitaron los términos de Manzanares en 1239. La nueva demarcación territorial se desgajaba de una encomienda santiaguista, la de Alhambra. Una fortaleza se edificó como núcleo de defensa y organización en la repoblación de la nueva entidad creada, la Encomienda de Manzanares (Orden de Calatrava), cuyo asentamiento dependía de la Villa de Almagro.

En la Edad Media el Castillo de Manzanares tuvo la función de servir de alojamiento y defensa a los vasallos de la Orden que ante el lenguaje de las campanas se refugiarían en el interior de las defensas adelantadas del ingenio arquitectónico. Un espacio vacío, denominado liza, tenía esta función y significativo fue que a principios del siglo XVI el Comendador de Manzanares destinara aquel espacio que rodeaba todo el edificio a guardar sus ovejas, alejado el miedo a una incursión hispanomusulmana.

El edificio está compuesto de tapial (arquitectura de barro) y sus muros tienen una anchura de dos metros y medio, lo que posibilita que la Torre del Homenaje tenga una escalera interior al muro en ascenso hasta la azotea (patio de armas), inserta en el propio muro. El castillo tenía un foso al pie de un muro almenado con saeteras (barbacana) como defensa adelantada del encasamento interior cuadrado de dos plantas de altura y dividido en tres patios. Un andén recorría este primer muro con algunas torres al que se accedía desde la liza (espacio reservado para que los vasallos defendiesen la fortaleza tras la barbacana). El encasamento está coronado por otro andén almenado en lo más alto que rodea los tres patios y también el patio principal de forma interior. Cuatro garitas en sendas esquinas controlaban el andén superior teniendo como centro de ronda el piso correspondiente de la torre del homenaje. En el centro del patio principal existe una mazmorra subterránea a la que se accedía por un brocal tapado con una piedra redonda. A este edificio cuadrado de dos alturas está unida una torre cuadrada de cinco suelos almenada que dominaba el horizonte (hoy reconstruidas sus dos últimas alturas). El Comendador de Manzanares en la Edad Media era un caballero de la Orden de Calatrava encargado de defender el territorio, impartir justicia y organizar el cobro de las rentas que los vasallos pagaban como impuestos. A su servicio estaba el Alcaide o Mayordomo del castillo que es otro caballero que registraba la contabilidad de las rentas de la encomienda. Además de estos dos caballeros había cierta tropa contratada para la vigilancia de las tierras y del propio castillo. Algunos caballeros más estaban preparados potencialmente para acompañar al comendador a la guerra en caso de necesidad. Con los siglos el papel de defensa del comendador se pierde en favor de un nuevo impuesto administrativo. Tras la Edad Media se le dotó de un jardín que complementaba otros espacios destacados como la capilla, graneros, bodegas, caballerizas y demás habitaciones que albergaban las actividades residenciales, burocráticas y agropecuarias de la encomienda. Tan solo conocemos un enfrentamiento con la llegada de un ejército comunero por el sur que se resolvió manteniendo a raya a cañonazos a los rebeldes que pretendían sumar la encomienda y su castillo a su causa. El caballero comendador mantuvo su fidelidad a su rey Carlos I. En la Edad Moderna tras la absorción de las Órdenes Militares y su agregación al mosaico territorial administrativo de los Reyes Católicos la fortaleza pasará por las manos de destacados clanes nobiliarios que ligarán las rentas de la encomienda a su familia durante muchas generaciones (siglos XVI-XVII). Tras la Guerra de Sucesión el señorío de la Orden pasará a un militar destacado en el bando de Felipe V de manera vitalicia. Al fallecer este la propia Casa de Borbón se hará con el edificio desde 1733 hasta 1836 durante la Primera Guerra Carlista. Felipe de Borbón, Francisco Javier de Borbón, Antonio Pascual de Borbón, Fernando VII y la Regente María Cristina que quiso conservarla para su hija Isabel II, la que intentó recuperar el edifico para su patrimonio personal sin conseguirlo. La Guerra de Independencia provocó que la ciudad de Manzanares se convirtiese en la capital de la provincia de La Mancha bajo el gobierno de José I. El castillo era la sede de toda esta actividad con un incesante paso de tropas de uno y otro bando. En la Primera Guerra Carlista se convirtió en Cuartel Cristino (o isabelino) y tras este conflicto pasó a manos del Gobierno que lo utilizó como Cuartel de la Guardia Civil (1844-1864) hasta su desamortización. El gobierno convierte su arquitectura militar en un edificio doméstico rellenando el foso y realizando algunas obras de acondicionamiento como la supresión de las almenas (1863). La burguesía local compra el edificio en subasta pública y lo convierte en casas de labor (1864) dividiéndolo en dos propiedades a las que se adhieren otras viviendas de forma orgánica apoyándose en sus muros. Una manzana urbana compuesta por un conglomerado de muros encalados y espacios sin orden ni concierto albergaba un espacio de poder que ha sido desenmascarado con un trabajo de investigación (desarrollado en 1994-2003), bajo la dirección de Dª. María Victoria López-Cordón Cortezo (Universidad Complutense de Madrid). El laberinto se resolvió a partir de la visita al propio edificio, la interpretación del plano catastral, un artículo de J. Espino (1992) y la documentación de archivos que describían sus diferentes ambientes internos. Paralelamente, al finalizar mi estudio, un empresario local adquiría una parte de la manzana urbana donde se alojaba el castillo. La intervención parcial en el edificio ha sido una idea acertada, aunque con graves errores de interpretación en su restauración, que ha devuelto para todos la posibilidad de recorrer sus muros tras muchos años de olvido y desconocimiento de este espacio de poder. Don Quijote transformó en su imaginación una venta en el castillo donde había de ser nombrado caballero. Un empresario, a principios del siglo XXI, ha convertido parte de un castillo de la Orden de Calatrava en una venta.